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上海殼寡糖原料電話

發布時間:2024-04-24 02:20:39
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殼聚糖分子中由于含有較多的氨基,氫鍵作用力相對減弱,酰化反應較甲殼素容易進行。殼聚糖分子鏈的糖殘基同時攜帶有羥基和氨基,可通過與一些有機酸的衍生物(酸酐、酰鹵等),實現酰化改性,導入脂肪族或芳香族酰基基團,酰化反應既可在羥基上發生(O-酰化),生成酯,也可在氨基上發生(N-酰化),生成酰胺。殼聚糖具有C6-OH(一級羥基),C3-OH(二級羥基)和氨基三種基團,一般情況下,酰化反應活性是氨基的活性>一級羥基的活性>二級羥基的活性。官能團活性、反應溶劑、酰化試劑的結構、反應溫度等因素均影響酰化反應的進行。氨基的反應活性比羥基大,酰化反應首先在氨基上發生,通常要想得到O-酰化的殼聚糖衍生物,需要先將殼聚糖上的氨基用醛保護起來,再進行酰化反應,反應結束后脫掉保護基。

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甲殼素在反應中生成帶正電荷的陽離子基團,這是自然界中存在的帶正電荷的可食性食物纖維。甲殼素食物纖維單獨食用是不易被消化吸收的,如果與牛奶、雞蛋、蔬菜、植物性食品等一起食用就可以被吸收,這是因為在殼糖胺酶、去乙酰酶(在植物和腸內細菌中存在)、溶菌酶(體內存在)及卵磷脂(牛奶、雞蛋中存在)等共同作用下甲殼素可以被分解成寡聚糖,低相對分子質量的寡聚糖可以被吸收,吸收部位主要在大腸。

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甲殼素和殼聚糖的溶解性較差,在水、普通的有機溶劑中溶解性均不好,這大大制約了這類材料的應用,然而甲殼素和殼聚糖分子鏈上具有多種官能團,可以對其重復單元進行化學改性,引入不同基團,得到溶解性能改善的衍生物材料,同時因為引入了不同的取代基而使甲殼素和殼聚糖衍生物材料具有各異的功能。利用殼聚糖可溶于稀酸溶液的性質可以對殼聚糖進行均相溶液反應,在不同的反應條件下,可以對重復單元中的羥基和氨基及分子鏈進行硅烷基化、酰化、羥基化、接枝共聚、烷基化、羧基化、主鏈水解等化學反應。

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甲殼素和殼聚糖主鏈水解制備單糖的主要途徑是化學法。對甲殼素和殼聚糖進行水解得到的最終產物是D-氨基葡萄糖單糖,D氨基葡萄糖單糖具有刺激蛋白多糖合成、輔助治療關節炎等功能。N-乙酰氨基葡萄糖具有免疫調節、促進雙歧桿菌生長、改善腸道微生態環境、治療和預防腸道疾病等功能。甲殼素用熱的濃鹽酸水解可得到D-氨基葡萄糖鹽酸鹽,用乙酸水解可得到N-乙酰基-D-氨基葡萄糖。

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低聚寡糖有顯著的生理活性,在醫藥、食品、農業和化妝品領域已顯示出潛在實用價值。用纖維素酶來降解殼聚糖,得到的是六糖至十糖。用排阻色譜可將殼聚糖低聚混合物中聚合度為15的低聚糖分離出來。對低聚寡糖也可進行衍生化,如將殼三糖與三甲基縮水甘油氯化銨反應,所得目標化合物有非常強的抗菌活性。

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制備有確定結構的殼聚糖衍生物對于材料制備來說是至關重要的,可以得到性能更好的功能材料,如N-鄰苯二甲酰化殼聚糖的選擇性反應,將殼聚糖DMF懸浮液與過量的鄰苯二甲酸酐加熱反應,生成O,N二種鄰苯二甲酰化產物,但是鄰苯二甲酰胺在甲醇和鈉作用下活性較高,易發生酯交換反應,O位置上的酰基離去,從而反應體系中只剩下N鄰苯二甲酰殼聚糖。N-鄰苯二甲酰基可用于保護殼聚糖的氨基,在殼聚糖的選擇性取代反應中有重要應用。

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